Limitations de condensation aldol

composés carbonylés contiennent un carbone avec un atome d'oxygène attaché à elle par deux doubles liaisons. Le carbone à côté du groupe carbonyle est appelé un atome de carbone alpha et l'atome de carbone situé à une position plus éloignée est un atome de carbone bêta. Addition aldolique prend deux de ces molécules et les combine pour former un composé avec un groupe hydroxyle, ou un groupe OH , sur l'atome de carbone bêta; le chauffage du produit se débarrasse du groupe hydroxyle. Ces deux étapes sont ainsi appelés une condensation aldol - une réaction importante pour les chimistes organiques , mais celui qui a des limites . Cétones

Un aldéhyde a un groupe carbonyle à la fin d'une chaîne de carbone , tandis que d'une cétone a un groupe carbonyle avec un atome de carbone fixé de chaque côté . La réaction d'aldolisation est plus rapide et offre des rendements plus élevés pour les aldéhydes qu'il ne le fait pour les cétones , parce aldéhydes sont moins stables . C'est parce que la liaison carbone- oxygène polaire laisse une charge positive partielle sur le carbone du carbonyle , de sorte que les deux chaînes de carbone électro-donneurs (groupes alkyles ) attachés à l'atome de carbone de carbonyle en une cétone à l'aide de la stabiliser; un aldéhyde a un seul groupe alkyle fixé . Par conséquent, pour faire ce genre de réaction se produit avec un rendement élevé , les chimistes doivent retirer le produit tel qu'il est formé , ce qui rend le processus un peu plus compliqué que la réaction habituelle avec des aldéhydes .
Croisés Aldol
Photos

la combinaison de deux composés carbonylés différents (par exemple propanai et l'acétaldéhyde ) conduit à une soi-disant « aldolisation croisée, " la création d'une variété de produits différents . Généralement, vous souhaitez une réaction qui produit le moins de produits que possible, parce que cela va augmenter votre rendement; En outre , des mélanges de séparation des produits peut être très difficile , surtout si ce sont des composés similaires ayant des propriétés similaires . Par conséquent , traversé réactions d'aldolisation ne sont utiles que si l'un des composés impliqués n'a pas de hydrogènes attachés à ses atomes de carbone alpha .

Multiples produits

Même réactions qui impliquent un seul composé carbonyle peut parfois produire de multiples produits - si elles impliquent une cétone asymétrique . Une réaction d' aldol impliquant 2 méthylcyclohexanone , par exemple , serait moins simple , parce que la base pourrait supprimer un ion d'hydrogène à partir de l'une des deux alpha- carbone et ainsi conduire à une réaction avec des produits multiples .

Formation Anneau

réactions aldol peut impliquer un alpha - carbone et un groupe carbonyle dans la même molécule; si c'est le cas , ils sont appelés réactions d'aldolisation intramoléculaire . Ces réactions se forment généralement un seul des deux types d'anneaux: cycles à six chaînons ou des cycles à cinq chaînons . Pour la plupart , il s'agit d'un avantage - vous pouvez prédire ce genre de produit que vous obtiendrez et ainsi utiliser cette réaction pour concevoir un type spécifique de l'anneau . Il peut également être une limitation , mais , en supposant que votre objectif est de faire un cycle à quatre chaînons ou sept chaînons .